نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر ف2

نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر ف2 للعام 2019

 

أولا : مركبات الهالوجين العضوية :

( هاليدات البنزين) – ( هالو بنزين ) :

وهي مركبات عضوية مشتقة من حلقة البنزين بإحلال ذرة هالوجين أو أكثر بما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين ( مركبات الألكان الهالوجينية ( هالو ألكان أو هاليدات الألكيل )

وهي ” مركبات عضوية مشتقة من الألكانات بإحلال ذرة هالوجين أو أكثر بما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين 

 

تسمية المركبات الهالوجينية : 

 التسمية حسب نظام الأيوباك :

1 – يتم تحديد اسم أطول سلسلة كربونية متصلة ( مستمرة ) تحتوي على ذرة الهالوجين ( وليس من الضروري أن تكون سلسلة مستقيمة )

2 – ترقم السلسلة من أقرب طرف لذرة الهالوجين . 

3 – القاعدة مكان أتصال ذرة الهالوجين  بالسلسلة ( هالو – ألكان )

 

مركبات الألكان أحادية الهالوجين 

يعرف هاليد الالكيل بأنه ‘ مركب عضوي مشتق بإحلال ذرة هالوجين واحدة محل ذرة هيدروجين من الألكان المقابل 

تقسيم _ ( تصنيف _ ) هاليدات الألكيل :

1 – هاليدات الألكيل الأولية : و هي الألدهيدات التي تتصل فيها ذرة كربون المرتبطة بها ذرة الهالوجين بشق ( مجموعة ألكيل أو ذرات هيدروجين )

2 – هاليدات الألكيل الثانوية : و هي الألدهيدات التي تتصل فيها ذرة كربون المرتبطة بها ذرة الهالوجين بشقي ( مجموعتي ألكيل  )

3 –  هاليدات الألكيل الثالثية : و هي الألدهيدات التي تتصل فيها ذرة كربون المرتبطة بها ذرة الهالوجين بثلاث شقوق ( ثلاث مجموعات ألكيل  )

 

نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر ف2 للعام 2019

 

أ ) الخواص الفيزيائية  و الكيميائية للإيثرات :

 1 – درجات غليان الإيثرات أقل بكثير من درجات غليان الكحولات التي حضرت منها » ويرجع ذلك إلى أن جزيئات الكحولات تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل ( OH ) القطبية والتي تؤدي إلى ارتباطها معا بروابط هيدروجينية بينما لا توجد مثل هذه الروابط الهيدروجينية بين جزيئات

الإيثرات لعدم احتواء جزيئاتها على مجموعات الهيدروكسيل  ( OH ) و لضعف الخاصية القطبية بها .

2 – بعض الإيثرات البسيطة تذوب في الماء ويعود ذلك إلى ارتباط هيدروجين الماء مع أكسجين الايثر بروابط  هيدروجينية وتقل الذوبانية بزيادة الكتلة الجزيئية للإيثر . وعموما فإن ذوبانية الإيثرات في الماء أقل من ذوبانية الكحولات .

 

ب ) الخواص الكيميائية للايثرات :

1 – الرابطة الإيثرية  تعتبر رابطة ثابتة » بالإضافة إلى أن الخاصية القطبية بها ضعيفة , لهذا فإن الإيثرات لا تتأثر بسهولة بالعوامل المؤكسدة أو العوامل المختزلة أو القواعد ؛ ولهذا السبب فإنها تستخدم كمذيبات للكثير من المواد العضوية . ْ

 

2 – تتفاعل الإيثرات بالانشطار فقط عند تسخينها بشدة عند درجات حرارة مرتفعة مع الأحماض المركزة مثل حمض الهيدروبروميك ( HBr ) عند درجة  140 – 130 أو حمض الهيدرويوديك ‎( HI)‏

 

‏عند درجة  120 » ويتم التفاعل على خطوتين ؛ كما يلي : 

في الخطوة الأولى : يتفاعل مول من الإيثر مع مول من الحمض مكونا هاليد الألكيل والكحول .

في الخطوة الثانية : يتفاعل الكحول الناتج من الخطوة الأولى مع مول آخر من الحمض مكونا هاليد الأدكيل  و الماء . وسوف نكتفي بدراسة تفاعلات الإيثرات المتماثلة مع الأحماض .

مثال على ذلك ما يحدث عند تفاعل ثنائي ايثيل إيثر ( الإيثر ) مع حمض الهيدروبروميك ( ‎ ( HBr‏ عند الدرجة  130-140 » كما يلي : 

‎C2H5-O-C2H5 + HBr 10-140°C C2H5 Br +C2H5OH :‏

 

نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر ف2 للعام 2019

 

السؤال الثالث :

ضع علامة ( صح  ) بين القوسين المقابلين للجملة الصحيحة وعلامة ( خطأ ) بين القوسين المقابلين للجملة الخطأ في كل مما يلي :

1 – بروميد الفينيل يعتبر من الهاليدات الأروماتية . ( —— )

2 – 2- برومي 2- ميثيل بيوتان من هاليدات الألكيل الثالثية .  ( —— )

3 – يمكن الحصول على بروميد الإيثيل بتفاعل الإيثان مع البروم عند درجة 0″ 400 …  ( —— )

4 – يتفاعل كلوريد الإيثيل بالاستبدال النيوكليوفيلي مع ميثوكسيد الصوديوم وينكون إيثيل ميثيل إيثر .  ( —— )

5 – تتفاعل هاليدات الألكيل بالانتزاع كما تتفاعل بالاستبدال .  ( —— )

6 – في الكحول الأروماتي تتصل مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بشق الفينيل . ٠ ( —— )

7 – درجة غليان البروبانول أعلى من درجة غليان البيوتانول .  ( —— )

8 – يمكن الحصول على ميثوكسيد الصوديوم بتفاعل الإيثانول مع فلز الصوديوم .  ( —— )

9 – يستخدم حمض H2SO4 المركز في تفاعل الأسترة ليساعد على سير التفاعل في اتجاه تكوين الاستر ( —— )

10 – ينتج بروميد الإيثيل من تفاعل حمض الهيدروبروميك المركز مع الإيثانول .  ( —— )

11 – عند أكسدة 2 – فينيل إيثانول باستخدام محلول برمنجنات البوتاسيوم وحمض الكبريتيك ينتج مركب أروماتي . ( —— )

13 – يتأكسد 2 – بروبانول بوساطة برمنجنات البوتاسيوم وينتج الماء والأسيتون .  ( —— )

14 – يمكن التمييز بين 2 – بروبانول والايثانول بتفاعل الهالوفورم .  ( —— )

15 – فينيل إيثائال يعتبر ألدهيد أليفاتي بينما فينيل ميثانال يعتبر ألدهيد أروماتي .  ( —— )

16 – جميع الألدهيدات لها القدرة على تكوين مركبات الهالوفورم .  ( —— )

17 – يمكن التمبيز عمليا بين البروبانال والبروبانون باستخدام محلول فهلنج ( —— )

18 – يتفاعل مول واحد من الكحول مع مول من الألدهيد بالإضافة .  ( —— )

19 – تتكون مرآه لامعة من ذرات الفضة على الجدران الداخلية للأنبوبة عند تسخين اليرويانون مع كاشف تولن في حمام ماني .  ( —— )

20 – عند اختزال الكيتون ينتج كحولا ثالثيا  ( —— )

21 – يتكون راسب أصفر من اليودوفورم عند تفاعل الأسيتون مع اليود في وسط قلوي .  ( —— )

23 – الأحماض الكربوكسيلية تتجمع بشكل ثنائي بسبب إرتباطها بزوج من الروابط الهيدروجينية . ( —— )

4 – يعتبر ( LiALH4 ) عامل مؤكسد قوي .( —— )

 

نماذج أسئلة وأجوبتها مذكرات النور كيمياء للصف الثاني عشر ف2 للعام 2019

 أ ) الخواص الفيزيائية للأحماض الكربوكسيلية :

 1 – ( علل ) درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية أعلى بكثير من درجات غليان الكمولات ذات الكتل الجزيئية المقاربة لها ويعود ذلك إلى أن قطبية الأحماض الكربوكسيلية أعلى من قطبية الكحولات » و ذلك لاحتواء جزيء الحمض على مجموعتي الهيدروكسيل والكريونيل القطبيتين معا . ولهذا فإن الأحماض توجد غالبا على شكل تجمعات ثنائية حيث يرتبط كل جزيئين معا بزوج من الروابط الهيدروجينية » وليس برابطة واحدة كما في الكحولات » مثال على ذلك تجمع كل تجمع جزيئين من حمض الأسيتيك .

 2 – تزداد درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية المتشابهة في التركيب بزيادة الكتل الجزيئية لها أي بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزيء 

3- ( علل ) ذوبانية الأحماض الأليفاتية في الماء أكبر من ذوبانية الكحولات ذات الكتل الجزيئية المقاربة لها و يعود ذلك إلى قدرة هذه الأحماض على تكوين أكثر من رابطة هيدروجينية مع الماء كما هو واضح عند ذوبان حمض الأسيتيك في الماء .

4 – تذوب الأحماض في المذيبات العضوية مثل الإيثر والبنزين والكحولات .

ب ) الخواص الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية : 

 – الخواص الحمضية وتكوين الأملاح : 

أ – تفاعلات الأحماض مع الفلزات النشطة : 

يتفاعل الصوديوم مع كل من الإيثانول » الفينول وحمض الإيثانويك » حيث يحل الصوديوم محل هيدروجين  مجموعة الهيدروكسيل ( OH -)

 

وضح بكتابة المعادلات الكيميائية الرمزية ما يحدث عند إضافة قطعة من الصوديوم إلى كل من : 

1 ) الإيثانول . 

2 ) الفينول . 

3 )حمض الإيثانويك .