مراجعة الاحماض الكربوكسيلية كيمياء للصف الثاني عشر ف2

نقدم لكم مراجعة الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic Acids لمادة الكيمياء الصف الثاني عشر للفصل الدراسي الثاني، تتضمن المراجعة شرحاً شاملاً للأحماض الكربوكسيلية من حيث (تصنيفها – تسميتها – تحضيرها – والخواص الفيزيائية والكيميائية واستخداماتها وغير ذلك) في مادة الكيمياء الثاني عشر الفترة الدراسية الثانية، وهذا المراجعة خاصة بمناهج الكويت

مراجعة الاحماض الكربوكسيلية كيمياء للصف الثاني عشر ف2: بإمكانكم تحميل هذا الملف على شكل بي دي أف جاهز للتشغيل على أي جهاز لوحي أو الكتروني أو كمبيوتر عن طريق زر التحميل في الأعلى، كما يمكنكم تصفح الملف فقط من خلال هذه الصفحة من الموقع مباشرة.

الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic Acids

هي مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة كربوكسيل أو أكثر كمجموعة وظيفية

الأحماض الكربوكسيلية ( العضوية )

• الحمضية : أكثر حمضية ( تعطي البروتون بسهولة )
• قوة الحمض : ضعيفة
• مثال : حمض الأسيتيك CH3COOH

الأحماض غير العضوية

• الحمضية : أقل حمضية
• قوة الحمض : قوية
• مثال : HCl , H2SO4, HNO3

المجموعة الوظيفية في الاحماض الكربوكسيلية هي مجموعة الكربوكسيل

علل تسمى المجموعة الوظيفية في الاحماض الكربوكسيلة بمجموعة الكربوكسيل R – COOH
لأنها تتكون من مجموعة كربونيل متصلة بمجموعة هيدروكسيل OH-

الصيغة الجزيئية العامة للأحماض الاليغاتية المشبعة أحادية الكربوكسيل CnH2nO2

تصنيف الأحماض الكربوكسيلية

أحماض كربوكسيلية أليفاتية R – COOH
مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل متصلة بسلسلة كربونية
H-COOH / CH3 – COOH / CH3 – CH2 – COOH

أحماض كربوكسيلية أروماتية Ar – COOH
مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل متصلة مباشرة بشق الفينيل أما اذا لم ترتبط مباشرة بحلقة البنزين يكون الحمض الكربوكسيلي أليغاتي
حمض البنزويك (فينيل ميثانويك) هو أبسط الأحماض الكربوكسيلية

عند تسمية الأحماض الكربوكسيلة التي تحتوي لسلاسل متفرعة نختار أطول سلسلة تحتوي على مجموعة الكربوكسيل و نبدأ الترقيم منها

تحضير الأحماض الكربوكسيلية

• الأكسدة التامة للكحولات الأولية
• أكسدة الألدهيدات

الأكسدة التامة للكحولات الأولية بالعوامل المؤكسدة مثل برمنجنات البوتاسيوم المحمضة أو بالأكسجين

الخواص الفيزيائية للأحماض الكربوكسيلية

1- الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية التي تحتوي على ( 41 ) ذرات کربون تذوب في الماء علل
لأنها تكون روابط هيدروجينية مع الماء

2- الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية التي تحتوي على (5-9) ذرات کربون هي سوائل ثقيلة

3- الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية التي تحتوي على 10 ذرات کربون فما فوق تكون في الحالة الصلبة

4- تقل ذوبانية الأحماض الكربوكسيلية في الماء بزيادة كتلتها الجزيئية علل
لأنه بزيادة الكتلة الجزيئية ( زيادة عدد ذرات الكربون ) تقل فعالية و قطبية مجموعة الكربوكسيل

5- درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية أعلى بكثير من درجة غليان الكحولات و التي لها كتل جزيئية متقاربة علل
لأن الأحماض الكربوليلية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل و التي تتكون من (مجموعتي الكربونيل و الهيدروكسيل) القادرتين على تكوين رابطتين هيدروجينيتين بين كل جزيئي حمض و تكون قادرة على تكوين شكل حلقي
أما الكحولات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل فقط و التي تكون رابطة هيدروجينية واحدة فقط بين جزيلي كحول

6- تزداد درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية المتشابهة في التركيب بزيادة الكتل الجزيئية لها أي بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزي

الخواص الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية

• الخواص الحمضية
• تفاعلات الاستبدال

تكوين الأملاح الكربوكسيلية :

يتكون الملح الكربوكسيلي نتيجة إحلال ذرة فلز محل ذرة هيدروجين مجموعة الكربوكسيل

1. الحمض الكربوكسيلي + فلز ملح + غاز الهيدروجين
2. الحمض الكربوكسيلي + قاعدة ملح + ماء
3. الحمض الكربوكسيلي + كربونات الفلز ملح + ماء + غاز ثاني أكسيد الكربون

تفاعلات الاستبدال Substitution Reactions

يتم في تفاعل الاستبدال استبدال مجموعة الهيدروكسيل في مجموعة الكربوكسيل بأي ذرة أو مجموعة ذرات ما عدا ذرة الكربون والهيدروجين يسمى التفاعل تفاعل الاستبدال ينتج عن هذا التفاعل مجموعة وظيفية جديدة و مشتقات جديدة

مشتقات الأحماض الكربوكسيلية : كلوريدات الحمض – أنهيدريدات الحمض – الاسترات

تنتج كلوريدات الحمض من تفاعل مركب غني بالكلور ( مثل كلوريد الثيونيل SOCl2 مع الحمض الكربوكسيلي

أنهيدريدات الحمض Acid anhydrides

تنتج أنهيدريدات الأحماض الكربوكسيلية من نزع جزين ماء من جزيئي حمض كربوكسيلي بوجود P2O5

الاسترات Esters

تنتج الأسترات من تفاعل الكحول مع الحمض الكربوكسيلي حيث يتم نزع جزين ماء لينتج الاستر
حمض كربوكسيلي + كحول استر + ماء

ملاحظة : تتمتع كلوريدات الحمض و انهيدريدات الحمض بنشاط كيميائي كبير مقارنة مع الحمض الكربوكسيلي المقابل لها ، لذلك في أغلب التفاعلات الكيميائية تستعمل هذه المشتقات مكان الحمض الكربوكسيلي ( علل ) لكي يصبح التفاعل تاما و أسرع وأنشط.

استخدامات الأحماض الكربوكسيلية في الحياة اليومية

1. نستخدم الخل في طعامنا وهو محلول مخفف من حمض الإيثانويك أو الأسيتيك
2. نستخدم الاسبرين عندما نتوعك صحيا وهو حمض أسيتيل الساليسليك
3. يستخدم فيتامين C وهو من أشهر أنواع الفيتامينات يتكون من حمض الأسكوربيك
4. يفرز النمل عند تعرضه للخطر مادة سائلة تحتوي على محلول لحمض الفورميك صيغته الكيميائية HCOOH وقد عرف هذا الحمض باسم حمض النمليك.