مذكرة الكيمياء العضوية للصف الثاني عشر ف2

مذكرة الكيمياء العضوية للصف الثاني عشر ف2

علل تسمية عنصر الكربون بعنصر الحضارة أو العنصر الأساسي للحياة على الأرض 

بسبب أهمية هذا العنصر في عملية البناء الضوئي 

علل صنفت المركبات العضوية إلى فئات تجمعها قواسم مشتركة 

نظرا لكثرة المركبات العضوية و تسهيلاً لتسميتها و دراسة خواصها الفيزيائية و الكيميائية 

و قد اعتمدت عملية التصنيف اعتمادا كبيرا على البناء الجزيئي للمركبات و على المجموعات الوظيفية التي تشكل جزءاً من المركبات العضوية 

الكيمياء العضوية : علم الكيمياء الذي يهتم بدراسة المركبات التي تحتوي على عنصر الكربون 

المركبات العضوية : هي المركبات التي تحتوي على عنصر الكربون ماعدا بعض الاستثناءات مثل غاز ثاني أكسيد الكربون و أول أكسيد الكربون الذان يعتبران مركبين غير عضويين رغم احتوائهما على الكربون 

علل وفرة المركبات العضوية ( كثرة عدد المركبات العضوية )

بسبب قدرة الكربون المميزة على الترابط أي إقامة روابط الكربون – كربون ليكون سلاسلاً طويلة و حلقات 

 

يمكن تقسيم المركبات العضوية إلى أليفاتية و عطرية 

المركبات الأليفاتية : تنقسم المركبات الأليفاتية إلة مركبات هيدروكربونية و مشتقات هيدرو كربونية 

أ- المركبات الهيدرو كربونية و هي مركبات تحتوي على الكربون و الهيدروجين فقط 

المركبات الهيدروكربونية المشبعة  هي مركبات جميع الروابط بين ذرات الكربون فيها تساهمية أحادية 

المركبات الهيدروكربونية الغير مشبعة  هي مركبات تحتوي على الأقل على رابطة تساهمية ثنائية واحدة بين ذرتي كربون أو على الأقل على رابطة تساهمية ثلاثية واحدة بين ذرتي كربون 

 

مذكرة الكيمياء العضوية للصف الثاني عشر ف2

ب- المشتقات الهيدرو كربونية  هي مركبات تحتوي على الكربون و الهيدروجين و عناصر أخرى مثل الهالوجينات الأكسجين . النيتروجين و إلخ 

المركبات العطرية يرجع المصطلح العطري إلى  C6H6 و المركبات المشابهة لحلقة البنزين في الصيغة التركيبية و السلوك الكيميائي 

الصيغ الكيميائية في الكيمياء العضوية أربعة أنواع 

1- الصيغة الأولية 

2- الصيغة  الجزئية 

3- الصيغة  التركيبية 

4- الصيغة  التركيبية المكثفة 

 

1- الصيغة الأولية  : هي الصيغة التي تعبر عن عدد ذرات المركب بأصغر رقم صحيح 

2- الصيغة  الجزئية  : هي الصيغة الواقعية أو الحقيقية للمركب التي تمثل مكونات جزيء المركب 

3- 4- الصيغتان التركيبية و التركيبية المكثفة تعبران عن ترتيب و ارتباط ذرات العناصر الداخلة في تركيب المركب الكيميائي 

توضح الصيغة الرتكيبية الكاملة جميع لاذرات و الروابط في الجزيء 

الصيغة التركيبية المكثفة لا تظهر بعض الروابط الموجودة ضمنياً

 

مذكرة الكيمياء العضوية للصف الثاني عشر ف2

 

 

الهيدروكربونات 

تقسم الهيدروكربونات إلى هيدروكربونات أليفاتية و هيدروكربونات عطرية 

الهيدروكربونات المشبعة ( الألكانات ) هي أبسط أنواع الهيدروكربونات و تحتوي على روابط تساهمية أحادية فقط بين ذرات الكربون و الصيغة العامة لها 2+CnH2n.

 

 

مجموعة الألكيل : هي مجموعة قادرة على تكوين رابطة تساهمية أحادية واحدة و صيغتها العامة 1+CnH2n  و هي الجزء المتبقي ن الألكان بعد حذف ذرة هيدروجين واحدة منه 

الألكانات مستقيمة السلسة :تحتوي الألكانات مستقيمة السلسلة باستثناء الميان على سلاسل من ذرات الكربون متصلة ببعضها البعض بواسط روابط تساهمية أحادية تشكل جميع ذرات الكربون فيها سلسلة واحدة ممتدة 

 

 

علل تعتبر الألكانات مستقيمة السلسلة مثالا على السلاسل المتشابهة التركيب 

لأن كل مركب مختلف عن الذي يسبقه بزيادة مجموعة ميثيلين “ CH2 “ واحدة فقط 

 

 

يستعمل البروبان الذي يمكن تمييعه تحت ضغوط مرتفعة كوقود لمنطاد الهواء الساخن و يحفظ عادة في اسطوانات 

يستخدم البوتان في الكثير من الولاعات 

 

الألكانات متفرعة السلسلة : تتكون عند إضافة مجموعة الألكيل البديلة إلى الألكانات مستقيمة السلسلة 

الذرة أو المجموعة البديلة : هي الذرة أو المجموعة التي يمكن أن تحل محل ذرة الهيدروجين في جزيء الهيدروكربون الأساسي 

 

مذكرة الكيمياء العضوية للصف الثاني عشر ف2

هناك ثلاث مجموعات ألكيلية بديلة شائعة 

مجموعة الميثيل ( – CH3 )

مجموعة الإيثيل ( -CH3CH2 )

مجموعة البروبيل (-CH3CH2CH2)

 

ملاحظة : كلما ازدادت عدد ذرات الكربون ( أي ازدادت الكتلة المولية ) ازدادت درجة الغليان 

ما عدد الروابط التساهمية الأحادية في جزيء البروبان ؟ الجواب عشرة 

ما عدد الروابط التساهمية الأحادية بين ذرات الكربون في جزيء البروبان ؟ الجواب 2

قواعد الإتحاد الدولي للكيمياء النظرية و التطبيقية IUPAC .

 تتألف أسماء الألكانات من قسمين يدل الأول منها أي ” ميث ” – و ” إيث ” – و ” بروب ” على عدد ذرات الكربون المتواجدة في السلسلة أما القسم الثاني منه وهو القسم الثابت لكافة أعضاء المجموعة فهو المقطع ” آن ” الذي تم اشتقاقه من اسم المجموعة الألكينات ( الألكان ) و يضاف إلى نهاية القسم الأول من الاسم  

 

الهيدروكربونات الغير مشبعة 

عي كل المركبات العضوية التي تحتوي على روابط كربون – كربون تساهمية ثنائية أو على روابط كربون – كربون تساهمية ثلاثية 

علل : سميت الهيدروكربونات الغير مشبعة بهذا الاسم ؟ 

لأنها تحتوي على عدد أقل من العدد الأقصى لذرات الهيدروجين في صيغتها التركيبية نظرا لوجود روابط كربون – كربون تساهمية ثنائية أو على روابط كربون – كربون تساهمية ثلاثية على عكس الألكانات أو المركبات المشبعة التي تحتوي على العدد الأقصى لذرات الهيدروجين في صيغتها التركيبية 

الألكينات 

هي الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط  كربون – كربون تساهمية ثنائية و الصيغة الجزيئية العامة لها هي CnH2n 

يعتبر الإيتيلين أبسط الألكينات و يحفز نمو النباتات و يعمل على إنضاج ثمارها 

 

و يعتبر الإبثيلين و البروبين أبسط أنواع الألكينات و غالبا ما يستخدم أسمائهما القديمة أي ” الإيثيلين ” و ” البروبيلين “

تقع ذرات الإيثيلين الست ( ذرتا كربون و أربع ذرات هيدروجين ) في مستو واحد هل يمكن أن تدور حول الرابطة الثنائية التساهمية ؟

لاحظ أن ذرات الهيدروجين الأربع التي تبرز من الرابطة التساهمية الثنائية تقع في مستو واحد و هي متباعدة بزاوية 120 درجة بحيث لا يحدث أي دوران حول رابطة كربون – كربون تساهمية الثنائية 

 

مذكرة الكيمياء العضوية للصف الثاني عشر ف2

 

الألكاينات 

هي الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط  كربون – كربون تساهمية ثلاثية  و الصيغة الجزيئية العامة لها هي  CnH2n-2 

الإيثانين ( الأستيلين ) هو أبسط أنواع الألكاينات و أهمها على الإطلاق و صيغته CH≡CH  هذا المركب هو المستخدم كوقود في عمليات اللحام للفولاذ الذي يعرف بلحام الأكسجين 

علل الإيثان جزئيا خطيا 

لأن الروابط التساهمية الممتدة من ذرات الكربون الموجودة في رابطة كربون – كربون  التساهمية التلاثية للإستيلين  متباعدة عن بعضها بأقصى زاوية و قدرها 180 درجة 

علل : لا يحدث وجود الرابطة التساهمية الثنائية او الرابطة التساهمية الثلاثية في الهيدروكربون تغييرا جذريا في خواصة الفيزيائية كدرجة الغليان 

لأن قوي التجاذب التي تحدث بين جزيئات الألكانات و الألكينات و الالكاينات هي قوي فان درفالز الضعيفة

 

علل : لا تدور ذرات الإيثاين حول الرابطة الثلاثية ؟ 

لأن الرابطة الثلاثية في الإيثاين صلبة (قوية)

 

 

الخواص الفيزيائية للهيدروكربونات

– جميع الهيدروكربونات تقريبا أقل كثافة من الماء

– الهيدروكربونات الغازية أكثر كثافة من الهواء باستثناء الميثان و الإيثاين

– تزداد درجات غليان الهيدروكربونات مع زيادة عدد ذرات الكربون .

– تشكل الهيدروكربونان مع الهواء مخاليط سريعة الاشتعال

– غير قابلة للإمتزاج مع الماء

 

 

الهيدروكربونات العطرية 

علل : يسمى كل من النفط و الغاز الطبيغي الوقود الأحفوري ؟

لأنهما ناتجان من ترسب مكونات عضوية و مجهرية حيوانية و نباتية و دفنها تحت طبقات سميكة من التربة لملايين السنين 

البترول أو النفط الخام : مادة لزجة مكونة من مزيج من الهيدروكربونات المختلفة بات فصلها إلي مشتقات نفطية ممكنا بواسطة عملية التقطير التجزيئي بسبب اختلالاف درجة غليانها.

مايكل فراداي : عالم كيميائي و فيزيائي إنجليزي » يعود له الفضل في اكتشاف و دراسة البنزين» أبسط هيدروكربون عطري 

فريدريك أوغست كيكولي : عالم أول من وضع فرضية التكوين الحلقي لجزئ البنزين

 

 

من خواص البنزين

– أنه مستقر كيميائيا

– وأقل تفاعلا من الألكينات والألكاينات

– يستعمل كمذيب لكثير من المواد غير القطبية

 

 

علل : تم استبدال البنزين بمركبات منها ميثيل البنزين في انتاج المركبات العطرية ؟

بسبب ارتباطه ببعض المشاكل الصحية؛ من مثل وجع الرأسء الإغماء » الأمراض السرطانية » إلخ »تم استبداله ببدائل أقل سمية منها ميثيل البنزين.

 

الهيدروكربونات الحلقية : هي المركبات الهيدروكربونية التي يتصل طرفا سلسلة الكربون لتشكل حلقة.

الأرينات : هي المجموعة الخاصة من الهيدروكربونات الحلقية غير المشبعة وتحتوي هذه المركبات على حلقات مفردة أو مجموعات حلقات.